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Jahrzehntelang galten sie als unnatürlich – jetzt im Gehirn gefunden

D-Aminosäuren sind die Spiegelbildformen der gewöhnlichen L-Aminosäuren, aus denen fast alle Proteine aufgebaut sind. Chemisch und physikalisch unterscheiden sie sich kaum von ihren L-Gegenstücken, nur die Richtung, in die sie polarisiertes Licht drehen, ist entgegengesetzt – und genau das machte sie lange zu einer Randnotiz der Biochemie. Jahrzehntelang galten sie als „unnatürlich“ und als bloßes Laborartefakt, weil man annahm, nur L-Aminosäuren könnten biologisch sinnvoll sein. Erst mit besseren Analyseverfahren wie Gas- und Flüssigkeitschromatographie zeigte sich ab den 1980er und 1990er Jahren, dass D-Aminosäuren in Bakterien, Pflanzen, Insekten und sogar im menschlichen Gehirn vorkommen.

Besonders aufschlussreich ist, wie D-Aminosäuren überhaupt entstehen: durch Racemisierung, bei der sich L-Form allmählich in die D-Form umwandelt, begünstigt durch Hitze, bestimmte pH-Werte oder spezielle Enzyme namens Racemasen. Dieser Prozess läuft im Körper ständig ab und beschleunigt sich mit dem Alter, weshalb sich etwa am Zahndentin oder an der Augenlinse das Alter eines Menschen erstaunlich genau bestimmen lässt – eine Methode, die sogar bei der Untersuchung mittelalterlicher Gebeine half, die Kochdauer einer Leiche nachzuweisen. Bakterien nutzen D-Alanin und D-Glutaminsäure gezielt als Baustoff ihrer Zellwände, weil solche Verbindungen von Verdauungsenzymen kaum angegriffen werden können – ein Trick, den auch zahlreiche bakterielle Antibiotika wie Penicillin oder Bacitracin übernehmen. Im Gehirn von Säugetieren erfüllen vor allem D-Serin und D-Asparaginsäure wichtige Aufgaben: D-Serin wirkt als Neuromodulator am NMDA-Rezeptor und wird mit Schizophrenie in Verbindung gebracht, während gestörte Racemisierungsprozesse auch bei Alzheimer, Arteriosklerose oder grauem Star eine Rolle spielen sollen.

Für den Menschen sind die über die Nahrung aufgenommenen D-Aminosäuren nach heutigem Kenntnisstand unbedenklich, auch wenn sie, etwa in Milchprodukten, Chips oder Gelatine, durch Erhitzen und Fermentation ständig neu entstehen und die Verdaulichkeit mancher Proteine verringern können. Eine 1989 im Fachblatt Lancet veröffentlichte Warnung vor angeblich giftigem D-Prolin aus mikrowellenerhitzter Milch erwies sich später als nicht reproduzierbar und beruhte auf unrealistisch hohen Temperaturen. Technisch werden D-Aminosäuren inzwischen gezielt hergestellt, etwa über das sogenannte Hydantoinase-Verfahren, und finden breite Anwendung in Arzneimitteln wie Penicillinen, dem Potenzmittel Tadalafil oder dem Hormonpräparat Cetrorelix, weil der Einbau einer D-Aminosäure Peptide stabiler gegen den Abbau durch körpereigene Enzyme macht. Auch als Süßstoff spielen sie eine Rolle, denn während L-Aminosäuren meist bitter schmecken, empfindet die Zunge ihre D-Form oft als süß, im Extremfall wie bei D-Tryptophan sogar deutlich süßer als Zucker.

Weil sich D-Aminosäuren über die Zeit messbar ansammeln, lässt sich mit ihnen das Alter von Fossilien bestimmen.

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